Im Oktober 1976 wurde Recru BV durch Henk Brusse und seinen Compagnon Albert Swijghuisen Reigersberg gegründet. Der Betrieb wuchs durch die ansteigende Nachfrage nach Buttons. Im Jahr 1981 wird die Produktion des 100 Millionsten Buttons gefeiert, der Welt Natur Fonds, unter der Leitung von ZKH Prinz Bernhard der Nederlanden, erhielt einig Buttonmaschinen und Blechmaterial.
Im Jahr 1982 verließ Albert Swijghuisen Reigersberg Recru b.v., die daraufhin in Buttonboss b.v. umbenannt wurde. Im Jahr 1983 wurde mit der Produktion von Reklame und Lizenskissen begonnen. Dies wurde ein voller Erfolg, hunderdtausende vom Kissen mit Abbuldungen von Blondie, Elvis, und Abba fanden Ihnen Platz in Schlafzimmern und auf Hutablagen.
Im Jahr 1985 wurden Baseballcaps ins Sortiment mit auf genommen. Diese wurden in Taiwan hergestellt, und mit dem Markenlogo Kingcap auf den Markt gebracht. Innerhalb weniger Jahre entwickelt Buttonboss sich zu einem der wichtigster Caplieferanten auf dem Europäischen Markt.
Im Jahr 1996 feiert Buttonboss sein 20-Jähriges Bestehen mit einem großen Festabend in Twente und ZKH Prinz Bernhard ehrt uns mit seinem Besuch. Hierbei bot er Henk Brusse die Mitgliedschaft in dem durch Ihn ins Leben gerufen “1001-Club“ an. Dieser Club unterstütz die weltweiter Aktivitäten des Welt Natur Fonds.
Da die Nachfrage nach bestickte Caps sehr groß war, wird im Jahr 1998 mit den Bestickung von Caps begonnen. Schnell wird deutlich, das auch eine große Nachfrage nach bestickten Textil bestandt, Buttonboss startete dann auch mit diesem Service.
Im Jahr 2000 nimmt Henk Brusse kurz vor seinen 60. Geburtstag Abschied von Buttonboss. Der 33-Jähriger Robin Vogel, der mit Robitex einer der größsten Kunden von Buttonboss war, übernam Buttonboss.
Im Jahr 2001 wurde das Firmengebäude immer mehr vergrößert und Buttonboss expandiert innerhalb weniger Jahre zum größten Stickerei-Betrieb der Niederlande. Im Jahr 2002 wird zum ersten Mal der Branche-Preis “Supplier oft he Year“ verliehen, den Buttonboss gewann. Der Kundenfreundliche Service und die Wieder-Einführung der Kingcap Marke, hatte die Jury überzeugt.
In den darauffolgenden Jahren expandiert der Betrieb jedes Jahr zweistellig und im Jahr 2008 übernimmt Robin Vogel die Peppermint Company. Der Betrieb, mit Standort in Tiel, liefert promotionelle Süsigkeiten an dieselbe Kundengruppe wie Buttonboss (Betriebe die mit Werbeartikeln handeln). Der Betriebsstandort wechselte im Jahr 2009 nach Enschede gegenüber dem Buttonboss Gebäude.
Im Jahr 2009 wird Buttonboss wieder zum “Supplier of the Year“ benannt.
Anfang 2010 wird die Stickerei Gebri in Limburg in Buttonboss integriert. In diesem Jahr wird auch mit der Stickerei-Produktion in Rumänien begonnen.
Januar 2011 tritt Jeroen Boogman als Salesmanager bei Buttonboss in dienst. Er übernimmt einen Teil der Tätigkeiten von Robin Vogel. Im diesem Moment sind 51 Mitarbeite bei Buttonboss in Dienst. Ein Team von 100 Heimarbeitern erledigt die Buttonproduktion.